Прежде всего "покаяние должно быть совершенно свободное, не как не вынужденное временем и обычаем или лицом исповедующим. Иначе это не будет покаяние. Покайтеся, сказано, приближися бо Царство Небесное (Мф. IV, 17), приближися, то есть само пришло, не нужно долго искать, само ищет вас, вашего свободного расположения".
     Далее: раскаяние должно быть, безусловно, искренним, без всякого лукавства или самооправдания. "Убоимся окамененного нечувствия грехов наших; убоимся гордости своей сердечной, которая говорит: "Не нуждаюсь я в прощении грехов, я не виноват, я не грешен". Или: "Грехи у меня легкие, человеческие". Как будто нужно, чтобы были бесовские; или: "Мне не худо и во грехах моих жить"… Это сатанинская гордость… Восчувствуем глубоко всем сердцем бесчисленные беззакония свои, будем вздыхать о них из глубины души, прольем о них слезы умиления и умилостивим разгневанного Владыку. Не станем нимало оправдывать себя, как фарисеи, лицемеры, ибо не оправдится, сказано, перед Богом всяк живый (Псал. СХLII, 2), а одним только искренним покаянием во грехах можем умилостивить Бога. Оставим равнодушие и холодность, будем духом горящим работать Господу.
     Покаяние должно сопровождаться сокрушением сердца и плачем о грехах. Слезы покаяния всем необходимы, и без них нет спасения. Один святой муж, проходя мимо кладбища со своими учениками и увидав вдову, с воплем и рыданиями проливающую слезы над могилой мужа, сказал своим ученикам: "Как убивается вдова сия на могиле, так нам необходимо убиваться о душе своей, которую мы уморили грехами своими и похоронили на чуждой ей земле мира и похотей плотских".
     Сокрушаясь всем сердцем о своих грехах и проливая слезы покаяния, кающийся должен принести искреннейший обет Богу - разорвать узы, связывающие его с грехом, и исправить свою жизнь. Кающийся должен всей душой возненавидеть грех, возжечь в себе желание противостоять его соблазнам, истребить в себе противление Богу и возжечь желание исполнять Его Заповеди, словом, совершить внутренний переворот, переломить свою волю. "Не просто бо воздержание от злых, - говорит св. Макарий, - очищение есть, но истребление тех из совести, совершенное есть очищение. Вниди ты, кто-либо еси, через возрастающие в тебе выну помышления к военнопленной и рабе греха душе твоей и рассмотри до дна мысли твои, и глубину помышлений исследуй: и узриши в недрах души твоей ползающего и гнездящегося змия, убивающего тебя отравой частей души твоей. Неизмеримая бо бездна есть сердце, но аще убиеши змия сего, похвалися перед Богом о чистоте твоей".
     Подвиг покаяния должен сопровождаться молитвой, и молитва поддержит нас. Когда, ввиду твоей порочности и силы греха над душой овладеет тобой уныние и, Боже упаси, отчаяние в Божием милосердии, скажи от глубины души вместе с Метафрастом: "Знаю, Владыко мой, что беззакония мои превзыдоша главу мою, но безмерно множество щедрот Твоих, неизреченна и милость незлобивой Твоей благодати, и нет греха, побеждающего Твое человеколюбие. Удиви же, Пречудный Царю, Незлобивый Господи, и на мне грешном милости Твоя покажи благости Твоей силу, и яви крепость благопотребного милосердия Твоего, и прими меня, обращающегося к Тебе грешника... Я уповаю на Тебя, Боже мой! Если есть для меня надежда спасения, если человеколюбие Твое без числа превышает множество беззаконий моих, будь мне Спаситель и по щедротам Твоим и милостям Твоим ослаби, остави мне все, в чем я согрешил перед Тобой, ибо множеством зол наполнилась душа моя и нет во мне надежды спасения".
     "Ты грешник, ты постоянно падаешь, научись восставать, позаботься о снискании этой мудрости. Эта мудрость состоит вот в чем: выучи наизусть псалом "Помилуй мя, Боже, по велицей милости Твоей", внушенный царю и Пророку Давиду Духом Святым, и читай его с искренней верой и упованием; после искреннего раскаяния твоего, выраженного словами царя Давида, тебе тотчас воссияет от Господа прощение грехов и ты ощутишь мир душевных своих сил".
     Приготовившись достойным образом, сознав и оплакав грехи свои, ощутив в себе решимость исправить свою жизнь, христианин должен исповедать грехи свои перед священником. Исповедь, безусловно, необходима для очищения души. "Трудность и болезненную жгучесть операции вынесешь, зато здрав будешь. Это значит, что надо на исповеди без утайки все свои срамные дела духовнику открыть, хотя и больно, и стыдно, позорно, унизительно. В противном случае рана останется неизлеченной и будет болеть, и ныть, и подтачивать душевное здоровье, закваской останется для других душевных немощей или греховных привычек и страстей. Священник - врач духовный; покажи ему раны, не стыдясь, искренно, откровенно, с сыновней доверчивостью: ведь духовник - твой отец духовный, который должен любить тебя больше твоих родных отца и матери, ибо Христова любовь выше плотской, естественной любви, за тебя он должен дать ответ Богу. Отчего жизнь наша стала так нечиста, исполнена страстей и греховных навыков? Оттого что весьма многие скрывают свои душевные раны или язвы, оттого они и болят, и раздражаются, и нельзя к ним приложить никакого врачества".
     "Кто привыкает давать отчет о своей жизни на исповеди здесь, тому не будет страшно давать ответ на страшном суде Христовом. Для того и установлено здесь кроткое судилище покаяния, чтобы нам, очищенным и исправившимся через здешнее покаяние, дать непостыдный ответ на страшном суде Христовом".
     Наконец, каждый искренно кающийся и исповедующий грехи свои должен знать, что его покаяние, доставляя ему душевное спокойствие и радость очищения от греха, в то же время составляет предмет радости на небе. "Как тебе приятно бывает, как весело, когда ты найдешь какую-либо потерянную нужную и ценную вещь! Ты готов скакать от радости. Вообрази же, как приятно Отцу Небесному при виде пропадавшего чада Своего - человека-грешника, но нашедшегося, при виде погибавшей и ожившей овцы Своей, при виде утраченной и найденной драхмы Своей, то есть этого живого образа Божия - человека? Невозможно описать этой радости. Радость у Отца Небесного о пропадавшем и нашедшемся блудном сыне Своем так велика, что подвизает к радости все любящее и доброжелательное небо: ибо радость бывает на небеси о едином грешнике кающемся..."
     "Погибающие братия и сестры! Возвратитесь с пути погибели к Отцу Небесному! Покайтеся, приближи бо ся Царствие Небесное!" (см. кн. "Уроки благодатной жизни" по руководству о. Иоанна Сергиева (Кронштадтского), с. 51-57).